Haddaway urodził się w Trynidadzie, ale dorastał podróżując z ojcem po Europie. Jako 16-latek zamieszkał w Stanach Zjednoczonych, gdzie poznał rockowe zespoły, takie jak KISS, The Eagles, Journey i Styx. Zauroczył go także funk (Parliament i Funkadelic) oraz muzyka soulowa, przede wszystkim Aretha Franklin, Bill Withers i James Brown.
W USA Haddaway ukończył studia, a w 1989 roku przeniósł się do Niemiec i zamieszkał w Kolonii. Tam też odniósł największy sukces muzyczny. W 1993 roku zasłynął wielkim dyskotekowym hitem - "What Is Love". Utwór pochodził z jego przebojowej debiutanckiej płyty "Haddaway" wydanej w tym samym roku. Jego późniejsze nagrania nie cieszyły się już taką popularnością. W 2010 r. Haddaway wystąpił jako gwiazda wieczoru na jubileuszowej, piętnastej edycji Festiwalu Muzyki Tanecznej w Ostródzie.